|
Ενετικό Κάστρο της "Αστροπαλιάς" (Χώρα): Χτίστηκε από την οικογένεια των Quirini τον 13ο αι. μ.Χ. πάνω στην Αρχαία Ακρόπολη. Είναι δομημένο με παραδοσιακή τοπική σκούρα πέτρα και περιστοιχίζεται από άσπρα σπιτάκια, κυκλαδίτικου στυλ, οι εξωτερικοί τοίχοι των οποίων δημιουργούν ένα πραγματικό τείχος, με μικρά παράθυρα για πολεμίστρες. Με έντονο φρουριακό χαρακτήρα για να προστατεύσει τους κατακτητές από τους πειρατές, κτίστηκε με ορατότητα στα δύο φυσικά λιμάνια του νησιού. Μέσα στο κάστρο βρίσκει κανείς τις περίφημες κατάλευκες εκκλησίες με τα πέτρινα καμπαναριά, της Παναγιάς του Κάστρου (1853) και του Αγίου Γεωργίου (1790).
ΠΑΝΑΓΙΑ Η ΠΟΡΤΑΙΤΙΣΣΑ - Η εκκλησία της Παναγιάς της Πορταϊτισσας στη Χώρα, κατάλευκη, με όμορφο καμπαναριό, κάτω από το Κάστρο στη Ροδιά – ποιητικό τοπωνύμιο από το δέντρο που υπήρχε στον περίβολο της εκκλησίας. Είναι μια από τις ομορφότερες στα Δωδεκάνησα. Ιδρύθηκε από τον όσιο Άνθιμο στα μέσα του 18 ου αιώνα. Έχει ξυλόγλυπτο εικονοστάσι, ντυμένο με λεπτό φύλλο χρυσού, μοναδικό στο είδος του. Η παράδοση αναφέρει ότι η εικόνα είναι αποτύπωμα από την εικόνα της μονής Ιβήρων του Αγίου Όρους (έβαλαν πάνω το ξύλο και αποτυπώθηκε μόνη της η εικόνα). Δίπλα στην εκκλησία της Παναγιάς στεγάζεται μικρή εκκλησιαστική συλλογή με παλιές εικόνες.
Σεράι (Χώρα, ανατολική άκρη κάστρου) - Τετραώροφος τετράγωνος πύργος περιμέτρου 18μ.
Λουτρά του Ταλλαρά (Ανάληψη - 5ος αι. μ.Χ.) - Υστερορωμαϊκό συγκρότημα με το εξαιρετικό σε τεχνική και χρώματα ψηφιδωτό με τον ζωδιακό κύκλο και την προσωποποίση του χρόνου, των εποχών και των μηνών στην κύρια αίθουσα.
Ανεμόμυλοι - Οι εκπληκτικοί ανεμόμυλοι που βρίσκονται στο διάσελο πάνω από τη Σκάλα στη Χώρα, έχουν σχήμα κυλίνδρου και ανήκουν στην κατηγορία του ξετροχάρη μύλου, του οποίου η σκεπή γυρίζει ανάλογα με την κατεύθυνση του ανέμου.
Μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη - Το Μοναστήρι του Αγίου Ιωάννη του Μακρύ, χτισμένο σε επιβλητικό τοπίο, ανάμεσα σε δύο απότομες πλαγιές με θα στο πέλαγος και στα νησάκια Κτένια, Ποντικούσσα και Οφιδούσσα. Κάτω από το εκκλησάκι υπάρχουν περιβόλια και πηγές με γάργαρα νερά. Η ρεματιά καταλήγει σε ακρογιαλιά με κρυστάλλινα νερά. Καταλληλότερη ώρα για να το επισκεφθείτε είναι κατά το ηλιοβασίλεμα.
Κάστρο του Αη-Γιάννη (12 χλμ. από τη Χώρα-9ος αι. μ.Χ.) - Η παράδοση θέλει το κάστρο απόρθητο αφού λειτούργησε ως καταφύγιο των κατοίκων από επιδρομές των πειρατών.
Καστελλάνο (Μέσα Νησί) - Μικρό φρούριο που χτίστηκε από τους Ιταλούς το 1912.
Λείψανα μινωικού οικισμού (Βαθύ) - Ιδιαίτερα εκτεταμένος προϊστορικός οικισμός στη λιμνοθάλασσα που σχηματίζεται στην είσοδο του κόλπου.
Αρχαία νεκρόπολη (περιοχή Κάτσαλλος - υστερογεωμετρικής έως ρωμαϊκής περιόδου) - Ανακαλύφθηκαν πρόσφατα στις νεκροπόλεις του αρχαίου οικισμού κιβωτιόσχημοι τάφοι λαξευμένοι στο βράχο. Βρέθηκε επίσης νεκτροταφείο με εγχυτρισμούς βρεφών και 1799 τάφους που χρονολογούνται από τους αρχαϊκούς
|
το Λιβάδι, μία 
πλούσια παραθαλάσσια πεδιάδα που παράγει εξαιρετικής ποιότητας κίτρα και λαχανικά - απλώνεται μέχρι τη θάλασσα όπου προσφέρει μία φανταστική παραλία. Στα βόρεια του νησιού υπάρχει ένα μεγάλο και απολύτως ασφαλές λιμάνι με έναν παραθαλάσσιο οικισμό που λέγεται Μαλτεζάνα ή Ανάληψη. Το Βαθύ, βρίσκετε κατά μήκος ενός γραφικού κολπίσκου, και είναι ένας ακόμα οικισμός του νησιού. Οι αρχαίοι συγγραφείς αναφέρονται με δέος στο νησί λόγω του πολύ καλού του κλίματος, του κυνηγιού που υπάρχει (κυριώς φασιανούς και λαγούς), καθώς επίσης και τα πολλά ψάρια και σφουγγάρια που έχουν οι γύρω θάλασσες. Αξίζει να σημειωθεί ότι δεν υπάρχουν φίδια στην Αστυπάλαια. 
Σύμφωνα με τη μυθολογία, η Αστυπάλαια και η Ευρώπη ήταν κόρες του Φοίνικου και του Περιμίδη. Οι πρώτοι κάτοικοι του νησιού ήταν οι Κάρες που ονόμασαν το νησί "Πύρρα" λόγω του κοκκινωπού χρώματος του χώματος. Το νησί για αιώνες ανήκε στην Μινωϊκή αυτοκρατορία. Η ευνοική θέση του νησιού τράβηξε το ενδιαφέρον των Ρωμαίων που το κατέκτησαν το 1207. Το 1537 ο πειρατής και μετέπειτα λοχαγός του Σουλτάνου, ο περιβόητος Μπαρμπαρόσας, έδωσε τέλος στη Βενετσιάνικη κυριαρχία και από τότε το νησί ακολούθησε τη μοίρα όλων των υπόλοιπων νησιών της Δωδεκανήσου - κυριαρχήθηκε από τους Τούρκους, τους Ιταλούς, μέχρι που ενσωματώθηκε στη μητέρα Ελλάδα μετά τη λήξη του ΙΙ Παγκοσμίου Πολέμου.